Gilmore Girls Fans diskutieren seit Jahrzehnten über das romantische Leben von Rory Gilmore. Rory war unentschlossen und schwierig mit all ihren Partnern, aber viele Fans betonen Rorys Neigung zum Fremdgehen als ihre schlimmste Eigenschaft als romantische Partnerin. Betrug ist zwar problematisch, aber vielleicht nicht ihr größtes Problem. Rory war aus vielen Gründen keine gute Partnerin, aber ihr größtes Warnsignal war vielleicht ihr Anspruchsdenken und ihre Besitzgier, selbst nachdem ihre Beziehungen beendet waren.
Rory nahm an, dass alle ihre Partner ihr nicht nachziehen würden
Rorys Trennungen waren immer dramatischer als die eigentliche Romanze. Das war hauptsächlich ihre Schuld. Sie wurde unglaublich besitzergreifend, als die Männer in ihrem Leben endlich weiterzogen, auch wenn sie das Ende der Beziehung ziemlich erzwang.
Rory schien verwirrt, als Lorelai Gilmore erwähnte, dass Dean Forrester weitermachen würde, obwohl sie sich nach der Trennung sofort mit Jess Mariano zusammengetan hatte. Gilmore Girls Fans können das meist verzeihen. Schließlich war Rory noch ein Teenager, als sie und Dean sich trennten. Mit zunehmendem Alter wurde sie jedoch nicht besser. Rory war derjenige, der Logan Huntzbergers Heiratsantrag ablehnte. Trotzdem schien sie verwirrt zu sein, als er ihre Beziehung beendete und meistens weiterging.
Rory Gilmore schien verblüfft, als ihre Freunde die Beziehungen beendeten
Rory hat nie eine Beziehung beendet. Sie zwang jedoch die Männer in ihrem Leben, die Dinge zu beenden. Dean war derjenige, der die Dinge alle drei Male, die er und Rory getrennt hatten, abbrach, aber sie zwang zwei von drei ihrer Trennungen ziemlich stark. Beim ersten Mal weigerte sie sich, „Ich liebe dich“ zu sagen, und der 16-jährige Dean fühlte sich verletzt. Als sie sich das zweite Mal trennten, machte Rory es so offensichtlich, dass sie mit Jess zusammen sein wollte, dass Dean es fast beenden musste. Jedes Mal, wenn die Beziehung endete, wirkte Rory verwirrt durch Deans Handlungen.
Als Logan sich entschied, von Rory wegzugehen, nachdem sie seinen Vorschlag abgelehnt hatte, war sie perplex. Als Paul beschloss, per SMS mit ihr Schluss zu machen, war sie nicht verletzt, schien aber sicherlich verwirrt zu sein, dass er die Dinge vor ihr beendet hatte. Kurz gesagt, Rory war zu keinem ihrer Partner großartig, besonders gegen Ende der Beziehung, aber sie fühlte sich zu ihrer Liebe berechtigt. Es war sicherlich eine seltsame Charaktereigenschaft für jemanden, der vielseitig und emotional intelligent wirkte.
Rory hatte Anspruch auf die Männer, mit denen sie ausgegangen war, selbst nachdem ihre Beziehung zu ihnen beendet war
Rory Gilmores größtes romantisches Problem war die Besitzgier, die sie lange nach dem Ende ihrer Beziehung zeigte. Als Lorelai darauf hinwies, dass Dean und Lindsay verheiratet waren, als er und Rory sich trafen, flippte Rory aus. Sie weigerte sich zuzugeben, dass sie falsch lag. Rory schrie, dass er „zuerst ihr Freund“ sei. Die Vorstellung, dass Dean irgendwie zu ihr gehörte, weil sie zusammen waren, bevor er Lindsay traf, war eine beunruhigende Darstellung.
Später, als Logan Rory verärgerte, rannte sie weg, um zu versuchen, sich mit Jess zu treffen. Wieder einmal nahm Rory an, dass Jess trotz ihrer längst toten Beziehung immer noch zu ihr gehörte. Als vollwertige Erwachsene tat sie dasselbe. Rory schien zu glauben, dass sie Eigentum an Logan war, trotz seiner Verlobung mit Odette, weil sie wieder einmal zuerst mit ihm ausgegangen war.